La serata di Europa League a San Siro si è trasformata in un vero e proprio incubo per il Milan, che ha subito una dura lezione di calcio dal Benfica. I rossoneri, fischiati sonoramente dal proprio pubblico sia all'intervallo che al termine della sfida, non sono mai riusciti a entrare realmente in partita, palesando una preoccupante mancanza di identità tattica e di spirito agonistico. La formazione portoghese, guidata con maestria da Marco Silva, ha espugnato il Meazza confermando un momento di forma straordinario e mettendo a nudo tutte le fragilità di un Milan apparso senza anima e privo di una guida tecnica coerente in questa fase della stagione.

Al centro della bufera è finito inevitabilmente Ruben Amorim, il cui operato sta sollevando dubbi sempre più profondi tra i sostenitori e gli addetti ai lavori. Il tecnico portoghese, subentrato a Massimiliano Allegri, ha sorpreso tutti con scelte di formazione giudicate cervellotiche, rinunciando contemporaneamente a pilastri fondamentali come Adrien Rabiot, Luka Modric, Christian Pulisic, Gila e Moreira. Nonostante la buona reazione vista nella precedente sfida di campionato contro la Lazio, dove i rossoneri erano riusciti a strappare un pareggio in rimonta, Amorim ha deciso di stravolgere nuovamente l'undici titolare, cambiando ben cinque elementi in una partita cruciale per il cammino europeo, la quinta disputata in soli ventiquattro giorni.

Le dichiarazioni rilasciate dall'allenatore prima del fischio d'inizio hanno aggiunto benzina sul fuoco delle polemiche, delineando una filosofia che molti considerano rischiosa. Amorim ha ammesso apertamente le difficoltà di adattamento della rosa al suo credo tattico, affermando testualmente: "Non dispongo dei calciatori ideali per il mio sistema di gioco? In parte è la verità. Tuttavia, se il destino è quello di fallire, preferisco farlo seguendo le mie idee fino in fondo e fallire in grande". Queste parole, unite all'esclusione di un fuoriclasse come Modric — ritenuto dal tecnico incompatibile con i suoi schemi — delineano un quadro di rottura che rischia di compromettere il rapporto con lo spogliatoio. Senza la visione di gioco del croato, il centrocampo milanista è rimasto al buio, incapace di produrre manovre degne di nota o di servire adeguatamente le punte.

Dall'altra parte del campo, il Benfica ha mostrato una coesione e una qualità tecnica invidiabili, centrando l'ottava vittoria consecutiva tra competizioni nazionali e internazionali. La squadra di Lisbona ha dominato ogni zona del campo grazie alle prestazioni di alto livello di elementi come Lukebakio e Kaminski, supportati dall'instancabile Palinha in mediana e dalla solidità di Trubin, El Karouani, Araujo e Circati. La difesa rossonera è stata costantemente messa sotto pressione dalle verticalizzazioni dei portoghesi, che hanno anche colpito un legno con Sudakov. I numeri del Benfica di Marco Silva sono impressionanti: ventisette reti realizzate e solo quattro subite nelle ultime uscite, un ruolino di marcia che evidenzia il divario tecnico e organizzativo visto sul prato di San Siro.

Per il Milan, i problemi non si limitano solo alla fase difensiva, ma investono pesantemente anche un attacco che appare totalmente spuntato. Per la quinta partita consecutiva, i rossoneri non sono riusciti a segnare nei primi quarantacinque minuti di gioco, restando a secco anche per tutto il resto della gara contro le Aquile portoghesi. Gonçalo Ramos è apparso un corpo estraneo alla manovra, costretto a retrocedere fino alla linea mediana per toccare qualche pallone giocabile, mentre Chukwueze è rimasto isolato sulla fascia senza ricevere assistenza dai compagni. L'occasione più nitida è capitata sui piedi di De Winter, che però ha sprecato malamente il gol che avrebbe potuto riaprire i giochi. La pazienza dei tifosi sembra ormai giunta al limite, e il futuro di Amorim sulla panchina del Diavolo appare già estremamente in bilico.