Ruben Amorim è ormai a un passo dal coronare un desiderio che coltiva fin da quando era un giovane calciatore con il destino segnato dagli infortuni. Già nel 2017, poco dopo aver appeso gli scarpini al chiodo a soli trentadue anni a causa di ripetuti problemi alle ginocchia, il tecnico portoghese non nascondeva la sua ammirazione per i colori rossoneri. In una vecchia intervista, Amorim dichiarò che da bambino amava osservare il Benfica e il Milan, passando ore davanti alle videocassette che ritraevano leggende del calibro di Franco Baresi, Paolo Maldini, Ruud Gullit, Frank Rijkaard e Dejan Savicevic. In quell'occasione, sottolineò come i suoi sogni d'infanzia fossero legati a queste due gloriose società: se il primo obiettivo di giocare per il club di Lisbona era stato raggiunto, il secondo, ovvero guidare il Diavolo dalla panchina, sembrava allora un traguardo lontano ma oggi appare quanto mai vicino alla realtà.

Nonostante l'entusiasmo del diretto interessato, la strada che ha portato il Milan verso Amorim non è stata priva di ostacoli e ripensamenti da parte della dirigenza di via Aldo Rossi. Il portoghese non rappresentava inizialmente la prima scelta assoluta per la proprietà guidata da RedBird, che aveva sondato diversi profili internazionali prima di convergere sul suo nome. Dopo il rifiuto incassato da Ralf Rangnick e le perplessità emerse su Oliver Glasner, la società ha dovuto scartare anche la pista che portava a Mauricio Pochettino, attualmente impegnato con la nazionale degli Stati Uniti in vista dei prossimi Mondiali. Anche l'ipotesi Matthias Jaissle è tramontata rapidamente a causa di una clausola rescissoria da sei milioni di euro che lo lega all'Al-Ahli, lasciando campo libero all'ex allenatore dello Sporting Lisbona, che ha scalato le gerarchie fino a diventare il candidato numero uno.

Dal punto di vista economico e contrattuale, l'intesa tra le parti appare solida, sebbene manchi ancora il passaggio formale della firma sui documenti ufficiali. Gli emissari del club milanista hanno raggiunto un accordo di massima per un contratto biennale che garantirebbe ad Amorim uno stipendio di circa tre milioni e mezzo di euro a stagione, a cui andrebbero aggiunti vari bonus legati al raggiungimento di obiettivi sportivi specifici, come la qualificazione in Champions League o la vittoria di trofei nazionali. Tuttavia, l'ambiente rossonero vive ore di attesa febbrile poiché, nonostante l'ok verbale del tecnico, il proprietario Gerry Cardinale non ha ancora apposto il sigillo definitivo sull'operazione. Questo rallentamento burocratico sta sollevando qualche preoccupazione, ricordando quanto accaduto recentemente con Glasner, quando l'affare sfumò proprio sul rettilineo finale a causa di incertezze interne alla società.

Se l'ufficialità dovesse arrivare nei prossimi giorni, Amorim si troverebbe a gestire una situazione tecnica ed ambientale estremamente complessa, ereditando una squadra che deve ancora smaltire le scorie dell'esonero di Massimiliano Allegri, avvenuto circa tre settimane fa. Il tecnico portoghese porterebbe con sé il bagaglio di un'esperienza agrodolce maturata in Premier League sulla panchina del Manchester United, un'avventura conclusasi in modo negativo ma che, secondo lo stesso allenatore, è servita come fondamentale lezione di crescita professionale. La sfida che lo attende a Milanello richiede una programmazione immediata, specialmente per quanto riguarda le strategie di calciomercato, poiché il ritardo nella nomina del nuovo allenatore rischia di compromettere la preparazione della prossima stagione agonistica e l'integrazione dei nuovi innesti nel sistema di gioco che Amorim intenderà implementare.

L'arrivo di un profilo internazionale come quello di Amorim segnerebbe una svolta decisa nella gestione sportiva targata Zlatan Ibrahimovic e Gerry Cardinale, orientata verso un calcio più dinamico e moderno. La tifoseria, pur con qualche scetticismo legato ai trascorsi inglesi del tecnico, spera che la sua profonda conoscenza della storia milanista e il suo legame affettivo con i miti del passato possano tradursi in una leadership carismatica all'interno dello spogliatoio. Il Milan ha bisogno di ritrovare stabilità e una chiara identità tattica per tornare a competere ai vertici della Serie A e nelle competizioni europee, e la scommessa su Amorim rappresenta il tentativo della proprietà di aprire un nuovo ciclo vincente, affidandosi a un uomo che vede in questa opportunità il coronamento di un sogno iniziato davanti a un vecchio televisore molti anni fa.