Il Tottenham Hotspur si trova di fronte a un bivio storico dopo una stagione che ha rasentato il disastro sportivo, culminata con una salvezza ottenuta per il rotto della cuffia. Nonostante un cammino dignitoso nella fase a gironi della Champions League, dove gli Spurs avevano raggiunto il quarto posto, il rendimento in Premier League è stato definito inaccettabile dal presidente non esecutivo Peter Charrington. In una lettera aperta indirizzata ai tifosi, la dirigenza ha ammesso che le ultime due annate non sono state all'altezza del blasone del club, sottolineando la necessità di un cambiamento radicale per evitare che la lotta per non retrocedere diventi una consuetudine pericolosa nel lussuoso impianto del North London. L'obiettivo primario per il futuro prossimo è stato riassunto in due parole emblematiche: mai più.
La gestione tecnica è stata un susseguirsi di tentativi falliti e cambi di rotta repentini, partendo dalla fallimentare parentesi di Thomas Frank, che aveva paragonato il compito di risollevare il Tottenham alla manovra di una superpetroliera in difficoltà. Dopo il breve e poco incisivo interregno di Igor Tudor, descritto quasi come un traghettatore verso l'abisso che ricordava il capitano del Titanic, è toccato a Roberto De Zerbi il compito di mantenere a galla la squadra. Il tecnico italiano ha ereditato una situazione psicologica devastante, segnata da ben 47 sconfitte totali nelle ultime due stagioni, di cui 39 maturate nel solo campionato inglese. Anche Ange Postecoglou è finito sul banco degli imputati, accusato di aver permesso che la sconfitta diventasse un'abitudine radicata all'interno del gruppo.
Uno dei punti più critici individuati per la ricostruzione riguarda la leadership in campo, con il difensore argentino Cristian Romero finito pesantemente nel mirino della critica. Nominato capitano, l'ex giocatore dell'Atalanta non è riuscito a fornire l'esempio sperato, collezionando più espulsioni, squalifiche e infortuni che prestazioni convincenti, apparendo spesso più distratto dagli impegni con la propria nazionale che dalle sorti del club londinese. La stampa specializzata suggerisce che la cessione di Romero potrebbe essere il primo passo necessario per resettare l'ambiente, eliminando quegli atteggiamenti che hanno portato gli Spurs a vincere solo tre delle ultime ventidue partite casalinghe, trasformando quello che doveva essere un fortino inespugnabile in terra di conquista per qualsiasi avversario.
Oltre ai problemi di mentalità, De Zerbi dovrà affrontare un'emergenza medica senza precedenti, dato che il Tottenham ha tristemente guidato la classifica dei giorni persi per infortunio dai propri tesserati nell'ultima stagione. Questa fragilità fisica ha ridotto drasticamente le opzioni tattiche a disposizione, rendendo una rosa numericamente ampia estremamente corta nei momenti decisivi dell'anno. Sul fronte del mercato, l'interesse per Andy Robertson del Liverpool appare come un segnale forte di cambiamento: nonostante la presenza in rosa di Destiny Udogie, Djed Spence e del nuovo arrivato Souza, l'esperienza del capitano scozzese è vista come l'innesto ideale per portare quella solidità e quel carisma che sono mancati totalmente nell'ultimo biennio di sofferenze nel North London.